او در سال 1965 شبکه‌ای راه‌اندازی کرد که بعدها تبدیل به هوم باکس آفیس شد. سیستم جدیدی که دولان آن را استرلینگ منهتن کابل می‌نامید تبدیل به اولین سیستم کابلی شهری زیرزمینی در ایالات متحده شد. چارلز دولان در سال 1973 به میزان 20 درصد از سهام این شرکت را در ازای یک شرکت کوچک کابلی به نام لانگ آیلند به شرکت تایم واگذار کرد. این شرکت کوچک که به عنوان یک اپراتور تلویزیون کابلی که تنها به 1500 مشتری در حومه لانگ آیلند در نیویورک خدمات ارائه می‌داد، بعدها تبدیل به شرکت کابل ویژن شد.
شرکت کابل ویژن در حال حاضر در بیش از 7/4 میلیون خانواده بیننده دارد. این شرکت یکی از شرکت‌های رسانه و مخابرات دوربرد پیشتاز در آمریکا به شمار می‌رود. شرکت کابل ویژن طی چهار دهه پرتفولیویی عملیاتی را شکل داده که دامنه‌ای از خدمات صوتی دیجیتال، دسترسی به اینترنت پرسرعت و پکیج‌های تلویزیون کابلی دیجیتال قدرتمند، راه‌اندازی فروشگاه و سالن‌های نمایش را دربرمی‌گیرد. چارلز دولان در حال حاضر رییس شرکت کابل ویژن است. شرکت کابل ویژن در سال 2009 بیش از 14470 کارمند داشت و درآمد آن در سال 2008 در حدود 2/7 میلیارد دلار و سود خالص آن در حدود 5/227 میلیون دلار برآورد شده بود.
دولان همچنین یکی از مدیران اجرایی شرکت شبکه AMC، یکی از تولیدکنندگان پیشتاز برنامه برای پلت‌فرم‌های چند رسانه‌ای است.مدرسه کسب و کار چارلز اف دولان در دانشگاه فیرفیلد به خاطر کمک 25 میلیون دلاری دولان و خدمات او به عنوان یکی از اعضای هیات معتمده به این دانشگاه، در سال 2000 به نام او نامگذاری شد.
چارلز دولان ازدواج کرده و شش فرزند دارد. وی در حال حاضر ساکن اویستر بی دی نیویورک است. یکی از فرزندان او، جیمز ال. دولان در حال حاضر نماینده و مدیرعامل شرکت سیستم‌های کابل ویژن و شرکت مادیسون اسکور گاردن است